吳素平，容敏智，章明秋，胡 靜

（中山大學(xué)聚合物復(fù)合材料及功能材料教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，廣東 廣州 510275）

大豆油樹脂基泡沫塑料

吳素平，容敏智，章明秋，胡 靜

（中山大學(xué)聚合物復(fù)合材料及功能材料教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，廣東 廣州 510275）

用丙烯酸酯化環(huán)氧大豆油（AESO）和甲基丙烯酸甲酯（MMA）經(jīng)自由基共聚合制得一種新型的植物油基泡沫塑料．對(duì)AESO／MMA泡沫塑料的壓縮性能的各種影響因素進(jìn)行了細(xì)致研究．結(jié)果表明，所得泡沫塑料的壓縮性能取決于AESO／MMA的比例及引發(fā)劑和促進(jìn)劑的濃度．AESO泡沫塑料具有與傳統(tǒng)不飽和聚酯泡沫塑料相似的壓縮強(qiáng)度，而且比后者具有更高的韌性，同時(shí)這類植物油基泡沫塑料有著良好的生物降解性．

丙烯酸酯化環(huán)氧大豆油；泡沫塑料；壓縮力學(xué)性能；生物降解

可降解高分子材料一直是高分子領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)之一．除天然高分子材料外［1－2］，天然化工原料也引起了人們的關(guān)注，其中植物油來源豐富、價(jià)格低廉，并含有豐富的官能團(tuán)，容易進(jìn)行改性，是制備涂料、熱固性樹脂的理想原料．近年來，有關(guān)大豆油功能化的改性研究十分活躍，改性大豆油作為熱固性樹脂，可成為纖維增強(qiáng)復(fù)合材料的基體［3－12］．人們利用丙烯酸酯化環(huán)氧大豆油與苯乙烯共聚，制得了與不飽和樹脂性能相似的熱固性樹脂，并將其進(jìn)一步制成纖維增強(qiáng)的復(fù)合材料，可作為建筑材料使用［3，4，13］．另一方面，利用植物油制備可生物降解泡沫塑料的研究也開始受到重視，主要是將植物油及其改性物作為多元醇，與異氰酸酯反應(yīng)制備聚氨酯泡沫塑料［14－15］．由于異氰酸酯的用量較大，泡沫塑料中天然植物油的比例不高，而異氰酸酯的價(jià)格昂貴，致使此類泡沫塑料成本太高，也不利于廢棄后的生物降解．據(jù)作者了解，有關(guān)植物油樹脂基泡沫塑料生物降解性的研究很少有報(bào)道，這顯然與植物油生物降解塑料的快速發(fā)展不適應(yīng)．

在包裝材料領(lǐng)域中，由于泡沫塑料的廣泛應(yīng)用而導(dǎo)致的環(huán)境問題十分突出，制備可生物降解泡沫塑料的需求也非常迫切．為此，針對(duì)上述植物油基泡沫塑料所存在的問題，以丙烯酸酯化的環(huán)氧大豆油為原料，通過自由基聚合路線，合成新型可生物降解泡沫塑料，試圖盡量減少合成物質(zhì)的使用，降低成本，簡化過程，提高泡沫塑料的生物降解性．本文合成了丙烯酸酯化環(huán)氧大豆油單體（AESO），然后與稀釋單體甲基丙烯酸甲酯（MMA）共聚合制備泡沫塑料，探討了影響這類泡沫塑料機(jī)械性能的因素，并表征了泡沫塑料的熱穩(wěn)定性和生物降解性．

1 實(shí)驗(yàn)部分

1．1 主要原料

環(huán)氧大豆油（ESO），環(huán)氧當(dāng)量246．4、環(huán)氧值≥6．5，新錦龍塑料有限公司產(chǎn)品；丙烯酸（AR級(jí)），天津市大茂化學(xué)試劑廠產(chǎn)品；N，N－二甲基芐胺（CP），上海三愛思試劑有限公司產(chǎn)品；甲基丙烯酸甲酯（MMA，AR級(jí)），天津市福晨化學(xué)試劑廠產(chǎn)品；過氧化苯甲酰（BPO，AR級(jí)），廣州化學(xué)試劑廠產(chǎn)品；N，N－二甲基苯胺（AR級(jí)），汕頭光華化學(xué)試劑廠產(chǎn)品；不飽和聚酯樹脂（UP，牌號(hào)191C），廣州福田化學(xué)有限公司的產(chǎn)品．

1．2 丙烯酸酯化環(huán)氧大豆油（AESO）單體的制備

以N，N－二甲基芐胺為催化劑，使ESO和丙烯酸在120℃下反應(yīng)8 h制得AESO，酸值為57．在產(chǎn)物的 FTIR 譜中發(fā)現(xiàn)：在1406 cm－1，985 cm－1和810 cm－1附近新增3個(gè)吸收峰，分別對(duì)應(yīng)于丙烯酸基中的＝C—H的面內(nèi)搖擺振動(dòng)吸收峰；與ESO相比，AESO在823 cm－1附近的吸收峰幾乎消失，表明ESO中的環(huán)氧基已經(jīng)大部分被轉(zhuǎn)化．在AESO的1H－NMR譜圖中出現(xiàn)表征丙烯酸基團(tuán)的3個(gè)質(zhì)子峰（5．8～6．6），而環(huán)氧基團(tuán)相關(guān)的質(zhì)子峰（2．8～3．2）則幾乎消失．根據(jù)1H－NMR譜圖的各吸收峰的面積可知，ESO分子中約有摩爾分?jǐn)?shù)72%～75%的環(huán)氧基轉(zhuǎn)化為丙烯酸基，19%發(fā)生共聚合，而7%～10%的環(huán)氧基殘存，詳情見參考文獻(xiàn)［16］．

1．3 泡沫塑料的制備

往容器中依次加入AESO、稀釋單體（MMA）、引發(fā)劑（BPO）、發(fā)泡劑（碳酸氫鈉）、表面活性劑（聚氧乙烯山梨糖醇酐單油酸酯，吐溫80）和促進(jìn)劑（N，N－二甲基苯胺），在一定的水浴溫度下混合均勻，當(dāng)物料黏度開始明顯增加時(shí)，加入少量水使其發(fā)泡，繼續(xù)攪拌至物料發(fā)白時(shí)，將物料倒入模具，放入烘箱中在溫度100℃下固化2 h，制得AESO／MMA泡沫塑料．按照GB／T16995－1997測定不含發(fā)泡劑的樹脂體系在發(fā)泡溫度下的凝膠時(shí)間．

用商品化的不飽和聚酯樹脂191C作為比較，其中m（不飽和聚酯）∶m（稀釋單體苯乙烯）＝70∶30，按上述制備AESO泡沫塑料的方法制備不飽和聚酯泡沫塑料．

1．4 泡沫塑料性能測試與表征

按GB6343－86標(biāo)準(zhǔn)測定泡沫塑料的表觀密度．按GB 8813－88標(biāo)準(zhǔn)在廣州試驗(yàn)機(jī)廠的LWK－5型萬能試驗(yàn)機(jī)上測試泡沫塑料的壓縮力學(xué)性能，其中壓縮速度為10 mm／min，采用比壓縮應(yīng)力（壓縮應(yīng)力／密度）表征泡沫塑料的強(qiáng)度．用乙醚在索氏抽提器中抽提樣品72 h后，由樣品失重率測定泡沫塑料中殘余單體含量．在氮?dú)鈿夥障?，用美國TA Instruments公司生產(chǎn)的MDSC2910型調(diào)制示差掃描量熱儀測定泡沫塑料的玻璃化溫度，升溫速率10℃／min，測溫范圍－60～＋100℃．

土壤微生物降解實(shí)驗(yàn)采用ASTM D5338－92實(shí)驗(yàn)室土埋方法．將泡沫樣品切成厚約5 mm的薄片，烘至恒重，放入裝有土壤的廣口瓶中，置于30℃的恒溫箱內(nèi)并通氧氣，定期取樣洗凈烘干稱重，每種樣品重復(fù)3次．降解前后泡沫塑料的形貌采用PHILIP XL30 FEG型掃描電子顯微鏡觀察．

2 結(jié)果與討論

2．1 AESO／MMA泡沫塑料壓縮力學(xué)性能

植物油及其改性物多作為多元醇組分，一般與異氰酸酯反應(yīng)制備聚氨酯泡沫塑料．由于異氰酸酯基與羥基需按等當(dāng)量配置，故通常異氰酸酯的用量較大，泡沫塑料中天然植物油的比例不高，不利于降低材料成本和提高泡沫塑料的生物降解性．本文利用自由基聚合使丙烯酸化環(huán)氧大豆油與甲基丙烯酸甲酯共聚制備泡沫塑料，這樣既有利于靈活調(diào)節(jié)植物油與稀釋單體的種類和比例，從而改變泡沫塑料的性能，也有利于降低材料成本和增加其生物降解性．

在BPO為5份和N，N－二甲基苯胺為0．5份固化條件下，研究AESO泡沫塑料的比壓縮應(yīng)力－應(yīng)變（圖1）．從圖1可見，當(dāng)控制泡沫塑料的密度為0．20±0．01 g／cm3時(shí)，隨稀釋單體MMA含量的增加，泡沫塑料的比壓縮強(qiáng)度和比壓縮模量均逐漸增大．對(duì)于MMA含量為10%的體系，其比應(yīng)力－應(yīng)變曲線沒有出現(xiàn)屈服，而當(dāng)MMA含量達(dá)到20%時(shí)，則出現(xiàn)明顯的屈服行為，反映出泡沫塑料由軟泡向半硬泡的轉(zhuǎn)變．總體上看，各個(gè)比例下的泡沫塑料均呈現(xiàn)出良好的高彈性能．一般環(huán)氧大豆油分子鏈上含有4個(gè)環(huán)氧基團(tuán)，經(jīng)丙烯酸酯化改性后，其分子上應(yīng)含有2個(gè)以上的雙鍵，即AESO在樹脂體系內(nèi)起交聯(lián)劑的作用．但另一方面，大豆油甘油三酯分子中有部分飽和脂肪酸鏈不能被結(jié)合進(jìn)入固化網(wǎng)絡(luò)，而且由于不飽和脂肪酸的官能團(tuán)通常位于分子鏈的中部，體系內(nèi)含有大量的懸垂鏈，這些因素均造成AESO聚合物呈現(xiàn)出柔軟性．聚甲基丙烯酸甲酯的玻璃化溫度在100℃以上，即MMA分子鏈的剛性遠(yuǎn)大于大豆油分子中的脂肪酸鏈．這樣也就不難解釋隨MMA含量的提高，泡沫塑料的壓縮性能提高的現(xiàn)象．

泡沫塑料的力學(xué)性能與泡沫塑料的泡孔結(jié)構(gòu)和樹脂的玻璃化溫度密切相關(guān)．當(dāng)體系中MMA的含量逐步增加時(shí)，泡沫塑料的玻璃化溫度呈現(xiàn)出逐漸上升的趨勢，但并沒有出現(xiàn)兩個(gè)玻璃化溫度，表明PMMA并沒有分相，整個(gè)交聯(lián)體系仍然是均勻的．從泡孔結(jié)構(gòu)看，隨AESO／MMA比例的變化，泡孔尺寸及其分布變化不大，這也與各泡沫塑料的密度相近有關(guān)．顯然，泡沫塑料壓縮力學(xué)性能主要決定于樹脂的組成，而非泡孔結(jié)構(gòu)．

圖1 AESO泡沫塑料的比壓縮應(yīng)力－應(yīng)變曲線

泡沫塑料的形成過程不僅是熱固性樹脂的固化過程，而且包含氣泡的生成、熱量的傳遞、體系黏度的增加、對(duì)氣泡的包裹以及氣泡中的成分對(duì)固化反應(yīng)的影響等復(fù)雜過程．樹脂體系中MMA的含量越高，樹脂的黏度越小，這顯然不利于樹脂反應(yīng)初期對(duì)氣泡的包裹作用．但另一方面，樹脂體系黏度的下降有可能增加固化反應(yīng)速度，使體系更快到達(dá)凝膠點(diǎn)．圖2為AESO泡沫塑料經(jīng)抽提后的失重率．從圖2可見，隨著MMA含量的增大，泡沫塑料中單體殘留量先減少，后增大，由此證實(shí)了上述判斷，即稀釋單體較多時(shí)，體系較快到達(dá)凝膠點(diǎn)，致使反應(yīng)不完全，殘留的單體較多．但如果 MMA的含量較少（即10%），體系的黏度較大，同樣不利于 AESO與MMA的充分接觸和反應(yīng)．

圖2 AESO泡沫塑料經(jīng)抽提后的失重率

通過測定不含發(fā)泡劑的AESO／MMA體系的凝膠時(shí)間，發(fā)現(xiàn)隨MMA比例的增加，凝膠時(shí)間逐漸縮短（表1），與上述分析結(jié)果可互相印證．

表1 AESO／MMA不同比例、BPO和N，N－二甲基苯胺用量的對(duì)凝膠時(shí)間的影響

在m（AESO）∶m（MMA）＝80∶20，N，N－二甲基苯胺為0．5份和BPO變量固化條件下，為驗(yàn)證樹脂體系反應(yīng)程度對(duì)泡沫塑料壓縮性能的影響，采用不同引發(fā)劑濃度，并控制泡沫塑料的密度在0．20±0．01 g／cm3，其比應(yīng)力－應(yīng)變曲線如圖3所示．從圖3可見，隨BPO用量的增大，AESO／MMA泡沫塑料的比壓縮強(qiáng)度和比壓縮模量逐漸增大．當(dāng)BPO用量在3份以下時(shí)，泡沫塑料的比應(yīng)力－應(yīng)變曲線不出現(xiàn)屈服行為，而當(dāng)BPO用量達(dá)到4份，泡沫塑料則表現(xiàn)出明顯的屈服現(xiàn)象．AESO的相對(duì)分子質(zhì)量較大，因此其參與樹脂固化反應(yīng)能力較差．增加引發(fā)劑的濃度，可以提高AESO與引發(fā)自由基或增長自由基接觸的幾率，有利于AESO在發(fā)泡過程中更充分的參與反應(yīng)，形成較完善的網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)，提高泡沫塑料的

圖3 AESO泡沫塑料的比壓縮應(yīng)力－應(yīng)變曲線

如果固定引發(fā)劑的濃度，而增加促進(jìn)劑N，N－二甲基苯胺的用量，則引發(fā)速率變快，并導(dǎo)致整個(gè)樹脂體系的固化速度加快，較早形成凝膠（表1），反而不利于固化網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)的完善．在m（AESO）∶m（MMA）＝80∶20，4份的BPO和N，N－二甲基苯胺為變量的固化條件下，研究AESO泡沫塑料的比壓縮應(yīng)力－應(yīng)變（圖5）．從圖5可見，隨著促進(jìn)劑用量的增大，AESO／MMA泡沫塑料的比壓縮強(qiáng)度和比壓縮模量逐漸下降，證明了上述觀點(diǎn)．與之相應(yīng)，表1中泡沫塑料的玻璃化溫度隨促進(jìn)劑含量的增加而下降．從圖6可見，隨著促進(jìn)劑用量的增大，泡沫塑料中殘留單體的含量逐漸增大．然而，實(shí)驗(yàn)過程中亦發(fā)現(xiàn)如果不使用促進(jìn)劑，或者促進(jìn)劑用量太少，使得發(fā)泡過程中的固化反應(yīng)速度太慢，不利于發(fā)泡塑料的形成，發(fā)泡工藝不穩(wěn)定．從圖5可見，促進(jìn)劑用量為力學(xué)性能．圖3的實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，BPO用量為4份時(shí)泡沫塑料的性能已經(jīng)達(dá)到最佳，繼續(xù)增加引發(fā)劑的用量作用不大．

圖4為AESO泡沫塑料經(jīng)抽提后的失重率．圖4的殘余單體含量證實(shí)了上述推論，即隨引發(fā)劑含量的增加，殘余單體含量減少，表明樹脂固化反應(yīng)的完善程度增加．泡沫塑料的玻璃化溫度相應(yīng)地隨BPO含量的增加而增加（表1）．值得注意的是，引發(fā)劑濃度增大，會(huì)加快聚合反應(yīng)速率，凝膠時(shí)間縮短（表1）．過快的聚合反應(yīng)有可能導(dǎo)致體系過早凝膠，不利于形成完善的網(wǎng)絡(luò)，只是在m（AESO）∶m（MMA）＝80∶20的體系中，在試驗(yàn)的引發(fā)劑范圍內(nèi)，尚未觀察到這種現(xiàn)象．0．4和0．5份時(shí)，AESO／MMA泡沫塑料的壓縮力學(xué)性能較接近，但促進(jìn)劑為0．5份時(shí)，發(fā)泡工藝比0．4份時(shí)穩(wěn)定．

圖4 AESO泡沫塑料經(jīng)抽提后的失重率

圖5 AESO泡沫塑料的比壓縮應(yīng)力－應(yīng)變曲線

圖6 AESO泡沫塑料抽提后的失重率

圖7比較了m（AESO）∶m（MMA）＝60∶40的植物油樹脂泡沫塑料與傳統(tǒng)不飽和聚酯泡沫塑料的壓縮性能．傳統(tǒng)不飽和聚酯泡沫塑料顯示出硬而脆的性能，當(dāng)應(yīng)力超過屈服點(diǎn)后材料即發(fā)生破壞．而AESO／MMA泡沫塑料不僅具有與傳統(tǒng)不飽和聚酯泡沫塑料相近的比壓縮屈服強(qiáng)度，而且顯示出硬而韌的性能，作為包裝和建筑材料具有一定的性能優(yōu)勢．

圖7 AESO／MMA泡沫塑料與傳統(tǒng)不飽和樹脂泡沫塑料的比壓縮應(yīng)力－應(yīng)變曲線

2．2 AESO／MMA泡沫塑料土壤微生物降解性研究

大豆油主要是由各種飽和與不飽和脂肪酸甘油三酯的混合物所構(gòu)成，其脂肪酸分子容易受到微生物的攻擊而降解．圖8為AESO／MMA泡沫塑料的土埋法失重與時(shí)間的關(guān)系，其中0．5份 N，N－二甲基苯胺和BPO變量固化．從圖8可見，當(dāng)m（AESO）∶m（MMA）＝80∶20時(shí)，所制得的泡沫塑料在土壤中有良好的生物降解性，各種泡沫塑料的失重率均隨著時(shí)間的延長而增加，土埋四個(gè)月內(nèi)最大失重率可達(dá)28．12%．可注意到，引發(fā)劑BPO用量對(duì)泡沫塑料的生物降解性有重要影響，引發(fā)劑用量越大，樹脂的交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)完善程度越高，泡沫塑料的土壤微生物降解性隨之下降．

圖8 AESO／MMA泡沫塑料的土埋法失重與時(shí)間的關(guān)系

圖9 AESO／MMA泡沫塑料的SEM照片，50×（a）土埋前；（b）土埋4個(gè)月后

圖9為AESO／MMA泡沫塑料的SEM 照片，其中m（AESO）∶m（MMA）＝80∶20，采用5份BPO和0．5份N，N－二甲基苯胺固化．對(duì)上述泡沫塑料降解前后的表面形態(tài)進(jìn)行觀察后可明顯地看出，泡孔結(jié)構(gòu)受到破壞．土埋降解實(shí)驗(yàn)前，泡孔結(jié)構(gòu)較規(guī)整和連接緊密；土埋降解實(shí)驗(yàn)后，泡孔結(jié)構(gòu)發(fā)生明顯的破損．從圖10的泡沫塑料土埋降解前后比壓縮性能的變化可見，經(jīng)過土埋2個(gè)月，泡沫塑料的壓縮強(qiáng)度大幅度下降，而且引發(fā)劑用量較少的體系壓縮性能下降更為明顯，這些結(jié)果與土埋失重的結(jié)果相對(duì)應(yīng)．

圖10 AESO／MMA（80：20）泡沫塑料土埋降解前后比壓縮性能的變化（土埋降解時(shí)間2個(gè)月）

3 結(jié) 論

（1）利用丙烯酸酯化環(huán)氧大豆油（AESO）與甲基丙烯酸甲酯（MMA）的自由基共聚合，可制備具有不同力學(xué)性能的泡沫塑料，而且MMA的含量最低可達(dá)10%．AESO泡沫塑料具有與傳統(tǒng)不飽和聚酯泡沫塑料相似的壓縮強(qiáng)度，而且韌性比后者更高，是一種性能優(yōu)良的天然泡沫塑料．

（2）泡沫塑料的壓縮性能取決于AESO／MMA的比例、引發(fā)劑和促進(jìn)劑的濃度．通過改變AESO／MMA的比例、引發(fā)劑BPO以及促進(jìn)劑N，N－二甲基苯胺的用量，可制備一系列從軟到硬的泡沫塑料．隨著MMA含量的增大，泡沫塑料的壓縮強(qiáng)度和壓縮模量逐漸提高．在保證發(fā)泡工藝穩(wěn)定的前提下，引發(fā)劑BPO的用量越大，促進(jìn)劑N，N－二甲基苯胺的用量越少，泡沫塑料的壓縮強(qiáng)度和壓縮模量越高．AESO與PMMA分子鏈柔順性的差異，以及交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)的完善程度決定了AESO／MMA泡沫塑料的壓縮力學(xué)性能．

（3）AESO／MMA泡沫塑料具有良好的生物降解性，材料的降解性能受樹脂交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)完善程度的影響．

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Mechanical performance and biodegradability of the foams derived from soybean oil resin

WU Su－ping，RONG Min－zhi，ZHANG Ming－qiu，HU Jing
（Key Laboratory for Polymeric Composite and Functional Materials of Ministry of Education，Sun Yat－Sen University，Guangzhou 510275，China）

Plastic foams based on plant oil resin were prepared via radical copolymerization of acrylated epoxidized soybean oil（AESO）and methyl methylacrylate（MMA）．Effects of AESO／MMA ratio，and dosages of initiator（BPO）and accelerant（N，N－dimethyl aniline）on compression performance of the plastic foams were carefully studied．It was found that the foam properties depend on the content of MMA and network structure of the cured resin．The foams synthesized with higher MMA contents，or cured by higher BPO concentration or lower accelerant concentration exhibited higher compressive resistance．On the whole，the resultant plastic foams possessed compression strength similar to that of conventional unsaturated polyester foam，but higher toughness．Moreover，the plastic foams were proved to be biodegradable during soil burial．

Acrylated epoxidized soybean oil；plastic foam；compressive properties；biodegradability

TQ 645．1

A

1673－9981（2010）04－0774－07

2010－10－20

吳素平（1978—），女，廣東新會(huì)人，博士研究生．